Lexikon

Lipidper­oxi­da­ti­on

(f) Che­mi­sche Umwand­lung von Lipi­den durch Bin­dung von Sau­er­stoff. Die Lipidper­oxi­da­ti­on beginnt meist mit einer Radi­kal­bil­dung an einer Dop­pel­bin­dung des Fett­säu­re­mo­le­küls, die Akti­vie­rungs­en­er­gie dafür nimmt mit der Zahl der Dop­pel­bin­dun­gen ab. Die Lipidper­oxi­da­ti­on kann durch Wär­me, UV-Licht, Schwer­me­tal­lio­nen, NO2 oder Ozon initi­iert wer­den, wobei an einem C‑Atom, das einer Dop­pel­bin­dung benach­bart ist, ent­we­der ein C‑Radikal oder ein Per­oxyl-Radi­kal ent­steht. Der Pro­zess läuft in einer Ket­ten­re­ak­ti­on wei­ter, bis er durch einen Radi­kal­fän­ger (Anti­oxi­dans) unter­bro­chen wird, und pro­du­ziert Fett­säu­ren­hy­dro­xy­per­oxi­de.
R·+ O2 → ROO·
ROO· + RH → ROOH+ R·
(RH = Fett­säu­re; R· = Fett­säu­re­ra­di­kal; ROO· = Per­oxyl-Radi­kal; ROOH = Hydro­xy­per­oxid) Die reak­ti­ons­freu­di­gen Fett­säu­ren­hy­dro­xy­per­oxi­de wer­den zu ver­schie­de­nen Zwi­schen­pro­duk­ten abge­baut; am Ende der Umwand­lung zu Sekun­där­pro­duk­ten ste­hen Pen­tan, Ethan und Mal­on­di­al­de­hyd, deren Vor­kom­men häu­fig als Hin­weis auf eine abge­lau­fe­ne Lipidper­oxi­da­ti­on inter­pre­tiert wird. Die Lipidper­oxi­da­ti­on im Orga­nis­mus ist in vie­ler­lei Hin­sicht toxisch. Lipidper­oxi­de in den Mem­bra­nen beein­träch­ti­gen deren Funk­ti­on erheb­lich, Zwi­schen­pro­duk­te kön­nen Enzy­me, Koh­len­hy­dra­te, Pro­te­ine und Nukle­in­säu­ren angrei­fen und zer­stö­ren. →Lipo­pro­te­ine kön­nen durch Lipidper­oxi­da­ti­on so alte­riert wer­den, dass sie in Makro­pha­gen mas­siv ange­rei­chert wer­den (→Athe­ro­ge­ne­se). In jün­ge­rer Zeit meh­ren sich die Hin­wei­se, dass fett­lös­li­che Anti­oxi­dan­ti­en (vor allem Vit­amin E) auch in vivo vor Lipidper­oxi­da­ti­on schüt­zen und somit athero­pro­tek­tiv wir­ken.